Chester est né le 20 mars 1976 à Phoenix, en Arizona. Il vit actuellement à Redondo Beach, Los Angeles, Californie. Gaucher,il mesure1,78 mètre. Chester a deux petites sœurs et un demi-frère, Brian, de 13 ans son aîné. Il a étudié au collège de Greenway et au lycée de Washington, où il fut diplômé en 1994. Enfant, Chester chantait dans toute la maison en s'imaginant être le 5° membre de Depeche Mode. Ses parents ont divorcé alors qu'il n'avait qu'une dizaine d'années. Son père est un ancien policier et sa mère est infirmière. Avant d'être le chanteur deLinkin Park, il a effectué plusieurs petits boulots : assistant dans une entreprise de services numériques, il a également travaillé dans un bar.
Chester a sa propre idée de la religion : « Je crois en Dieu mais je ne pratique pas, prêche ou discute ouvertement de ma propre idée ».
Le 31 octobre 1996, alors âgé de 20 ans, il se marie avec Samantha Marie Olit. Comme ils n'avaient pas assez d'argent pour se permettre un vrai mariage et s'acheter des alliances, ils se sont fait tatouer celles-ci sur leurs doigts. Son premier enfant, Draven Sebastian Bennington, est né le 19 avril 2002. Le 2 mai 2005, après 8 ans et 1/2 de mariage, le couple divorce.
Le 31 décembre 2005, Chester épouse Talinda Bentley. Ensemble, ils ont eu un garçon, Tyler Lee, né le 16 mars 2006.
Chester aurait aussi un autre fils, Jaime, âgé de 14 ans. Mais on ne sait pas s'il est son fils biologique ou s'il est le beau-fils de Chester. Dans une interview, Chester dit : « J'ai 3 fils, j'ai adopté le plus âgé. J'ai adopté son frère en tant que mon propre fils, donc j'ai 4 enfants ». Il a également avec Talinda,depuis le 11 novembre 2011, des jumelles prénommées Lila et Alyssa.
Chester a sa propre idée de la religion : « Je crois en Dieu mais je ne pratique pas, prêche ou discute ouvertement de ma propre idée ».
Le 31 octobre 1996, alors âgé de 20 ans, il se marie avec Samantha Marie Olit. Comme ils n'avaient pas assez d'argent pour se permettre un vrai mariage et s'acheter des alliances, ils se sont fait tatouer celles-ci sur leurs doigts. Son premier enfant, Draven Sebastian Bennington, est né le 19 avril 2002. Le 2 mai 2005, après 8 ans et 1/2 de mariage, le couple divorce.
Le 31 décembre 2005, Chester épouse Talinda Bentley. Ensemble, ils ont eu un garçon, Tyler Lee, né le 16 mars 2006.
Chester aurait aussi un autre fils, Jaime, âgé de 14 ans. Mais on ne sait pas s'il est son fils biologique ou s'il est le beau-fils de Chester. Dans une interview, Chester dit : « J'ai 3 fils, j'ai adopté le plus âgé. J'ai adopté son frère en tant que mon propre fils, donc j'ai 4 enfants ». Il a également avec Talinda,depuis le 11 novembre 2011, des jumelles prénommées Lila et Alyssa.
